迪特尔是纳粹党的元老，他的党员证号是第24号，入党时间比希特勒还早。

1940年4月1日，希特勒决定在4月9日凌晨开始发动占领丹麦和挪威的军事行动。

迪特尔负责最艰巨最危险的占领纳尔维克港任务。他率领第3山地步兵师第139山地步兵团的2000名士兵，在10艘驱逐舰护送下向挪威北部进发，到这天日终时，纳尔维克被德军占领。

迪特尔知道，英军的反攻马上就要开始了。第2天，随后赶到的英军发动了反击。到4月13日，经过2次海战，10艘德军驱逐舰和1艘潜艇全部被击沉。3300名海军官兵中的2500名幸存者上岸，被组成了5个“水兵山区陆战”营，穿上缴获的挪威军队的制服，利用缴获的挪威军队的武器，加入了山地兵的行列，一起抵御盟军的进攻。

1940年4月14日，英军地面先头部队在纳尔维克西北方55公里的哈尔塔登陆。希特勒非常慌张，都已经打算命令迪特尔将军放弃纳尔维克，后撤到特隆赫姆了。只是由于约德尔将军的力谏才作罢。约德尔为了让他打消撤退的念头，用手在大理石桌子上使劲擂，竟然把右手掌的中指骨折了。

英法军队继续进攻，兵力已达到3万人，相当于德军的5倍。迪特尔边战边退，到6月7日，已撤到距离瑞典边境只有3公里远了。迪特尔回忆说，如果盟军再坚持攻击2个小时，他就要被迫进入瑞典境了，听候瑞典人的处理了。

但是，这时德军在法国取得了决定性胜利，盟军在最后一刻撤退了，迪特尔命大福大造化大，指挥德军第二次占领了纳尔维克。

纳尔维克之战结束后,　迪特尔中将立即成为德国公众眼中的一位传奇人物。为表彰纳尔维克战役中德国官兵的英勇顽强行为,德军统帅部专门设计并颁发了“纳尔维克盾章”。这也是德军首次颁发此类战役役纪念臂章。

纳尔维克战役后，1940年6月14日，迪特尔上将担任驻挪威的德军山地军司令。1941年6月22日，德军进攻苏联，迪特尔率领山地军进驻芬兰，沿苏芬边境的的拉普兰一线展开，在北冰洋沿岸作战。

迪特尔率第2和第3山地师向六十英里以外的摩尔曼斯克发起攻势。保卫该城的只有苏军瓦列里安?亚历山的德洛罗维奇?弗罗洛夫的第14集团军的两个步兵师。迪特尔的攻势并末奏效。苏北方舰队十分活跃，把苏军部队运到了德军后方。德军照相侦察不能满足需要，德军地图则是一张废纸，上面标示的主要运动、补给路线在实际上根本不存在。这片荒无人烟的原野极难通行，即使最有经验的山地部队一小时也前进不了半英里，火炮、弹药只得由骡马驮载。部队得不到空中文援。

经过几次交战，迪特尔的部队清醒了，因为苏军拥有一切有利条件：他们有强大的炮兵、充足的弹药供应、优势的空中力量、很好的公路和海上交通线。对于在坚固设防的阵地上打防御战，苏军部队受过这方面的训练，而且在当时他们也最适合于这种打法。由于缺少火力，迪特尔无法将苏军赶出阵地。很快地，出现了一个由水兵和当地居民拼凑起來的苏军第三个师，他们使只前进了十五英里的迪特尔部队终于停顿下來。

1941年11月，德国指挥部进行了改组：芬兰北部和中部的德国部队由新编拉普兰集团军指挥。1942年1月15日，迪特尔升任拉普兰集团军军长，同时将部队番号改为第20山地集团军。

元首想起迪特尔以往的丰功伟绩，便容忍了他的公开顶撞。其实他非常了解北极地区作战的巨大困难，只是今年以來德军一直高奏凯歌，他无法接受天下无敌的德军被苏军打败的事实。